Struktur Karbohidrat

Materi: karbohidrat
Pada senyawa yang termasuk karbohidrat terdapat gugus fungsi, yaitu gugus -OH, gugus aldehida atau gugus keton. Struktur karbohidrat selain mempunyai hubungan dengan sifat kimia yang ditentukan oleh gugus fungsi, ada pula hubungannya dengan sifat fisika, dalam hal ini aktivitas optik.

Struktur karbohidrat dapat dilihat menurut rumus fischer, rumus Haworth, aktivitas optik, konfigurasi molekul, dan sistem kursi.

1. Rumus Fischer

       Dalam rumus Fischer digunakan istilah dekstro ($d$) dan levo ($l$). Biasanya huruf $d$ atau $l$ ditulis di depan nama gula sederhana. Bentuk $l$ merupakan bayangan cermin dari bentuk $d$. Bila gugus hidroksil pada karbon nomor 2 (di tengah) dari sebuah molekul struktur linier gliseraldehida terletak di sebelah kanan, dinamakan $d$ dan bila berada di sebelah kiri, dinamakan $l$.
Perhatikan contoh berikut.

Secara umum dapat dituliskan sebagai:

Contoh:

         Meskipun terdapat bentuk $d$ dan $l$, tetapi monosakarida-monosakarida yang terdapat di alam pada umumnya berbentuk $d$, dan jarang sekali dalam bentuk $l$ , kecuali $l$-fruktosa yang terdapat dalam mukopolisakarida dan mukoprotein. Beberapa pentosa yang secara alam terdapat dalam bentuk $l$ ialah $l$-arabinosa dan $l$-xilosa, yang terdapat pada urin penderita pentosuria.

         Fischer menggunakan ($d$) untuk menyatakan konfigurasi ($+$) gliseraldehida, dengan gugus hidroksil di sebelah kanan; enantiomernya dengan gugus hidroksil di sebelah kiri, ditetapkan sebagai $l$ ($-$) gliseraldehida. Karbon yang paling teroksidasi (CHO) ditetapkan di bagian atas.

2. Rumus Proyeksi Howarth

         Kimiawan karbohidrat Inggris WN. Howarth memperkenalkan cara proyeksi yang dikenal dengan proyeksi Howarth. Sudut valensi antara atom karbon bukan 180$^\circ$ tetapi 109,5$^\circ$. Oleh karena itu, gugus aldehida pada karbon pertama menjadi sangat dekat dengan gugus hidroksil pada atom karbon nomor lima jika rantai dipuntir.

         Pada proyeksi ini cincin digambarkan seolah-olah planar dan dipandang dari tepinya, dengan oksigen di kanan-atas. Substituen melekat pada cincin di atas atau di bawah bidang. Dalam mengonversi satu jenis rumus proyeksi menjadi proyeksi lain yang perlu diperhatikan bahwa gugus hidroksil di sebelah kanan pada proyeksi Fischer akan terletak di bawah pada proyeksi Howarth dan sebaliknya, gugus hidroksi di sebelah kiri pada proyeksi Fischer akan terletak di atas pada proyeksi Howarth.

Perhatikan cara penulisan Howarth untuk beberapa gula sederhana berikut ini:

3. Aktivitas Optik

       Senyawa yang dapat menyebabkan terjadinya pemutaran cahaya terpolarisasi dikatakan mempunyai aktivitas optik. Senyawa yang memutar cahaya terpolarisasi ke kanan diberi tanda + atau $d$ (dekstro), sedangkan yang memutar cahaya terpolarisasi ke kiri diberi tanda - atau $l$ (levo).

4. Konfigurasi Molekul

a. D jika atom C asimetrik yang terjauh dari gugus fungsi mengikat gugus - OH di sebelah kanan.
b. L jika atom C asimetrik yang terjauh dari gugus fungsi mengikat gugus - OH di sebelah kiri.

5. Sistem Kursi (Contur Motional Formula)

Sistem kursi hampir sama dengan proyeksi Howarth. Pada bentuk $\alpha$ , gugus OH pada atom karbon nomor satu berada di bawah bidang, sedangkan pada bentuk $\beta$ letak gugus OH di atas bidang.
Perhatikan contoh struktur monosakarida berdasarkan sistem kursi berikut:

Sifat d-d-g lukosa berbeda dengan $\beta$-d-glukosa. Rumus proyeksi Howarth lebih banyak digunakan daripada cara kursi, karena lebih mudah penulisannya.

Demikian pembahasan materi Struktur Karbohidrat dan contoh-contohnya.