Mengingat kembali sistem penamaan Z/E pada isomer alkena dengan menggunakan contoh. Dimulai dari yang sederhana ke yang relatif lebih rumit. Sistem penamaan Z/E pada isomer alkena sebenarnya tidak terlalu rumit, hanya mengamati mana gugus yang dianggap lebih prioritas pada setiap sisi struktur alkena.
Prinsipnya adalah seperti ilustrasi berikut.
Bagian yang dibandingkan adalah gugus bagian atas dengan gugus bagian bawah di setiap sisi. Dalam ilsutrasi yang perlu dibandingkan adalah Q dengan R untuk sisi kiri, dan Y dengan X untuk sisi kanan.
Bagimana bila gugus yang dibandingkan prioritasnya sama? Sila lihat pada rantai C berikut pada setiap gugus sampai dijumpai perbedaan untuk dibandingkan prioritas pada sisi yang sama.
Simak sisi kiri.
Atom C di A, C ini mengikat C(pada A') - 2H (berikatan langsung dengan dirinya).
Atom C di B, C ini mengikat C(pada B') - 2H (berikatan langsung dengan dirinya).
Karena C di A dan C di B ini prioritasnya sama, perlu dibandingkan untuk C lanjutannya.
C pada A' mengikat C(pada metil) - H - H (berikatan langsung dengan dirinya).
C pada B' mengikat C - C (pada 2 metil berbeda) dan 1H(berikatan langsung dengan dirinya).
Singkatnya boleh ditulis:
C-C-H untuk atom yang diikat langsung oleh C pada B'
C-H-H untuk atom yang diikat langsung oleh C pada A'
Nomor atom lebih tinggi (dalam hal ini C) akan mendapat prioritas lebih tinggi dibanding H,
C-C-H > C-H-H ⇒ Prioritas C pada B' > C pada A' , jadi gugus prioritas ada di kiri bawah.
Simak sisi kanan
Atom C di C, C ini mengikat C(pada C') dan 2H (berikatan langsung dengan dirinya).
Atom C di D, C ini mengikat Cl dan 2H (berikatan langsung dengan dirinya).
Ok sudah ditemukan perbedaan langsung dapat ditentukan mana lebih prioritas.
Singkatnya boleh ditulis:
C-C-H untuk atom yang diikat langsung oleh C pada C
Cl-H-H untuk atom yang diikat langsung oleh C pada D
Nomor atom lebih tinggi (dalam hal ini Cl) akan mendapat prioritas lebih tinggi dibanding C,
C-C-H < Cl-H-H ⇒ Prioritas C pada D < C pada C, jadi gugus prioritas ada di kanan bawah.
Karena gugus prioritas sama-sama di bawah (sepihak) maka penamaannya diberi awalan Z.
Contoh pada soal OSK Kimia 2016 nomor 27
Penjelasan hingga diberi nama dengan awalan E untuk struktur molekul pada soal OSK ini.
Simak C bernomor 4 (C kiri). C ini mengikat C di atas, dan mengikat H di bawah, C nomor atom lebih tinggi dibanding H jadi C di atas (posisi A) lebih prioritas. Sisi kiri prioritasnya di atas.
Simak C bernomor 3 (C kanan). C ini mengikat 1C di atas dan 1 C di bawah, prioritas sama, lanjut memeriksa C rantai berikutnya.
C pada X mengikat 1C dan 2H, konfigurasi ditulis C-H-H
C pada Y mengikat 2C dan 1H, konfigurasi ditulis C-C-H
Prioritas C pada X < C pada Y karena C-H-H < C-C-H, jadi pada sisi kanan prioritasnya ada di bawah.
Sisi kiri prioritasnya di atas, sisi kanan prioritasnya di bawah = berseberangan = berawalan E. Selanjutnya penamaan rantai, gugus, cabang sesuai dengan aturan sebagaimana ditetapkan IUPAC.
Apakah Z itu setara dengan cis, apakah E itu setara dengan trans? Tidak selalu.
Struktur yang atas jelas cis-2-butena dan boleh diberi nama Z-2-butena, struktur yang bawah benar cis-2-bromo-2-butena tetapi tidak boleh diberi nama Z-2-bromo-2-butena, sebab pada sistem Z/E yang jadi acuan adalah prioritas.
Di sisi kiri C bawah lebih prioritas dibanding H di atas.
Nomor atom C = 12; H = 1. C > H
Di sisi kanan Br atas lebih prioritas dibanding C bawah.
Nomor atom Br = 35; C = 12. Br > C
Berdasar sistem Z/E cis-2-bromo-2-butena yang benar sama dengan E-2-bromo-2-butena karena gugus prioritasnya terletak secara berseberangan.
Bahasan ini akan dilanjutkan untuk beberapa kasus yang unik, namun setidaknya secara prinsip sudah lebih mudah dipahami.
Referensi: https://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/ez.html
Tidak ada komentar:
Posting Komentar