Hal menarik yang sering tidak diajarkan dan luput dari perhatian saat materi pembelajaran kimia organik atau hidrokarbon di SMA adalah perbandingan panjang-pendek ikatan antaratom satu dengan yang lain. Padahal beberapa sifat suatu senyawa dapat dihubungkan dengan panjang atau pendeknya suatu ikatan. Reaktivitas suatu zat juga dapat dihubungkan dengan panjang pendeknya ikatan, selain faktor lain tentunya. Tapi ok-lah karena bukan menjadi fokus kurikulum dalam pengajaran kimia SMA, sekadar untuk pengayaan, berikut ini adalah cara untuk memprediksi apakah ikatan satu dengan yang lainnya lebih pendek atau lebih panjang.
Untuk memperkirakan apakah suatu ikatan antargugus yang sama namun berikatan pada atom C yang berbeda itu memiliki panjang ikatan yang lebih pendek atau lebih panjang dapat menggunakan patokan berikut. Untuk gugus yang sama jika terikat pada atom C dengan orbital hibrida sp3 maka akan lebih panjang dibanding jika terikat pada atom C dengan orbital hibrda sp2 dan sp. Selengkapnya dapat disimak pada tabel-tabel berikut.
Mengenai orbital hibrida pada atom C petunjuk yang kasad mata:
- bila C hanya memiliki ikatan tunggal saja maka orbital hibridanya sp3,
- bila C memiliki sebuah ikatan rangkap (dobel) maka orbital hibridanya sp2,
- bila C memiliki sebuah ikatan rangkap tiga (tripel) atau C memiliki 2 ikatan rangkap (dobel) maka orbital hibridanya sp.
Ikatan C-H | Panjang Ikatan (pikometer) (× 10-12 m) |
---|---|
sp3–H (H3C–H) | 110 |
sp2–H (H2C=CH–H) | 109 |
sp–H (HC≡C–H) | 108 |
Ikatan C-O | Panjang Ikatan (pikometer) (× 10-12 m) |
---|---|
sp3–sp3 (H3C–OH) | 142 |
sp2–sp2 (H2C=C=O) | 122 |
Ikatan C-C | Panjang Ikatan (pikometer) (× 10-12 m) |
---|---|
sp3–sp3 (H3C–CH3) | 154 |
sp3–sp2 (H3C–CH=CH2) | 150 |
sp2–sp2 (H2C=CH–CH=CH2) | 147 |
sp3–sp (H3C–C≡CH) | 146 |
sp2–sp (H2C=C–C≡CH) | 143 |
sp–sp (HC≡C–C≡CH) | 137 |
Contoh soal:
Soal 1 |
Soal 2 |
Soal 3 |
Soal 4 |
Kunci jawaban silakan blok baris berikut:
Soal-1 = 1; soal-2 = 2; soal-3 = 2; soal-4 = 2.
Sumber contoh soal: Organic Chemistry 2nd, Fessenden-Fessenden, Willard Grand Press, Boston-Massachusetts,1982, Page: 76.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar