Pembahasan Soal OSP Kimia 2015

Materi: soal osp
Berikut ini adalah pembahasan soal Olimpiade Sains tingkat Provinsi Bidang Kimia Tahun 2015 (OSP Kimia 2015) khusus soal pilihan ganda (PG).
Soal Nomor 1
Bila Cu(CN)₂ dipanaskan, dihasilkan C₂N₂(sianogen) dan CuCN. Berapa massa Cu(CN)₂ dibutuhkan untuk membuat C₂N₂ sebanyak 5,00 g? (Mr Cu(CN)₂ = 115,6; C₂N₂ = 52,04)
A. 20,2 g
B. 22,2 g
C. 24,2 g
D. 26,4 g
E. 28,6 g


Pembahasan Soal Nomor 1
Reaksi pemanasan setara: 2Cu(CN)₂ → C₂N₂ + 2CuCN
Jumlah C₂N₂ = 5 g/52,04 g/mol = 0,09608 mol
Jumlah Cu(CN)₂ = 2 × jumlah C₂N₂
Jumlah Cu(CN)₂ = 2 × 0,09608 mol
Jumlah Cu(CN)₂ = 0,19216 mol
Jadi massa Cu(CN)₂ yang dibutuhkan = 0,19216 mol × 115,6 g/mol
Jadi massa Cu(CN)₂ yang dibutuhkan = 22,21368 g ≈ 22,2 g

---

Soal Nomor 2
Bila persen hasil reaksi:
3 NO₂(g) + H₂O(l) → 2 HNO₃(aq) + NO(g)
adalah 75,0%, dan dalam reaksi tersebut dikonsumsi sebanyak 45,0 g gas NO₂, berapa gram gram asam nitrat, HNO₃ (aq), yang dihasilkan?
A. 22,5 g
B. 30,8 g
C. 41,1 g
D. 54.8 g
E. 69,3 g

Pembahasan Soal Nomor 2
45 g NO₂ = 45g : 46 g/mol = 0,978 mol
3NO₂ + H₂O ⟶ 2HNO₃ + NO
Mol HNO₃= 2/3 x 0,978 mol = 0,652 mol
Hasil reaksi 75% maka HNO₃ yang dihasilkan = 75% × 0,6522 mol = 0,48915 mol
Massa HNO₃ = 0,48915 mol × M_r HNO₃
Massa HNO₃ = 0,48915 mol × 63 g/mol
Massa HNO₃ = 30,8 gram

---

Soal Nomor 3
Suatu pil sakit kepala mengandung 200 mg ibuprofen (C₁₃H₁₈O₂; 206 g/mol) diminum dengan 0,5 L air oleh siswa yang perutnya kosong. Bila semua pil tersebut larut, berapakah molalitas larutan yang terbentuk dalam perut siswa tersebut?

A. 2,3 x 10^-3 m
B. 4,1 x 10^-3 m
C. 9,7 x 10^-4 m
D. 1,9 x 10^-3 m
E. 1,7 x 10^-2 m

Pembahasan Soal Nomor 3
Molalitas = mol zat terlarut : massa pelarut
Massa molar C₁₃H₁₈O₂ = 13×12 + 18×1 + 2×16 = 206 g/mol
0,2 g C₁₃H₁₈O₂ = 0,2 g : 206 g/mol = 0,00097 mol
Molalitas larutan = 0,00097 mol: 0,5 kg (asumsi massa jenis air 1 g/mL)
Molalitas larutan = 0,00194 = 1,9 × 10^–3 molal
Jawaban: D

---

Soal Nomor 4
Pada tekanan 50 kPa dan 127 ^oC, sebanyak 100 cm³ gas pada mempunyai massa 0,120 g. Berapa massa molekular relatif gas ini?
A. 1,2
B. 25
C. 80
D. 120
E. 160

Pembahasan Soal Nomor 4
1 atm = 101325 Pa ⟶ 50.000 Pa = 0,49346 atm
PV = nRT
0,49346 atm × 0,1 L = n × 0,082 L.atm.mol^-1.K^-1 × 400 K
0,049346 atm.L = n × 32,82 L.atm.mol^-1
n = 0,001504 mol
Massa molar = 0,12 g / 0,001504 mol = 79,81 g/mol
Jawaban yang paling mendekati adalah 80 g/mol
Jawaban: C

---

Soal Nomor 5
Susunlah bagaimana urutan kelarutan zat berikut ini didalam air:

KCl, CH₃CH₂COOH, CH₃CH₂CH₃, CH₃CH₂CH₂OH, dan CH₃C-O-CH₃

1. KCl < CH₃CH₂COOH < CH₃CH₂CH₃ < CH₃CH₂CH₂OH < CH₃C-O-CH₃
2. KCl < CH₃CH₂CH₂OH < CH₃CH₂CH₃ < CH₃CH₂COOH < CH₃C-O-CH₃
3. CH₃CH₂CH₃ < KCl < CH₃C-O-CH₃ < CH₃CH₂CH₂OH < CH₃CH₂COOH
4. CH₃CH₂COOH < CH₃CH₂CH₂OH < CH₃C-O-CH₃ < CH₃CH₂CH₃ < KCl
5. CH₃CH₂CH₃ < CH₃C-O-CH₃ < CH₃CH₂CH₂OH < CH₃CH₂COOH < KCl

Pembahasan Soal Nomor 5
Zat yang mudah larut dalam air adalah senyawa ion berikutnya adalah senyawa polar dan yang sulit larut dalam air adalah senyawa nonpolar.

Jadi urutannya adalah CH₃CH₂CH₃ < CH₃C(O)CH₃ < CH₃CH₂CH₂OH < CH₃CH₂COOH < KCl

---

Soal Nomor 6
Suatu zat padat padat mempunyai titik leleh yang tajam dan jelas di atas 100°C. Zat padat tersebut tidak dapat menghantar listrik bahkan dalam keadaan lelehan, dan larut dalam pelarut hidrokarbon. Apakah struktur yang paling mirip mengenai zat padat tersebut?
A. Kristal atomik
B. Kristal ionik
C. Kristal molekular raksasa
D. Kristal molekular
E. Logam.

Pembahasan Soal Nomor 6
Pada soal ini sebenarnya sedikit agak meragukan untuk menjawab D sebab tidak berlaku mutlak untuk semua sifat yang disebutkan. Oleh karena itu di sini hanya ditinjau yang memang mungkin dan tidak mungkin saja.

• Kristal atomik → titik leleh relatif rendah
• Kristal ionik → sukar larut dalam pelarut hidrokarbon, titik leleh sangat tinggi
• Kristal molekular raksasa → sulit larut dalam pelarut organik.
• Kristal molekular → titik leleh moderat (tidak terlalu rendah/tinggi), tidak dapat menghantar arus listrik, sebagian larut dalam 
• Logam → menghantarkan arus listrik

---

Soal Nomor 7
Suatu sampel dari senyawa X, bila dipanaskan dengan larutan natrium hidroksida akan menghasilkan gas A. Bila X dipanaskan dengan asam sulfat pekat, akan dihasilkan gas B. Bila gas A dan B direaksikan, maka akan dihasilkan kembali senyawa X. Berikut ini, manakah yang merupakan senyawa X?

1. CH₃CO₂C₂H₅
2. NH₂CH₂CO₂CH₃
3. NH₄Cl
4. NH₄I
5. (NH₄)₂SO₄.

Pembahasan Soal Nomor 7
Dari pilihan yang tersedia yang paling mungkin adalah NH₄Cl dengan kemungkinan reaksi:
NH₄Cl(aq) + NaOH(aq) → NaCl(aq) + NH₃ (g)+ H₂O(l)
2NH₄Cl(aq) + H₂SO₄ (aq)→ (NH₄)₂SO₄(aq) + 2HCl(g)
NH₃ (g)+ HCl(g) → NH₄Cl

---

Soal Nomor 8
Pernyataan manakah yang dapat menjelaskan bahwa endapan magnesium hidroksida dapat larut dalam larutan aqua NH₄Cl, tetapi tidak larut dalam larutan aqua NaCl?

1. Dalam air, larutan NH₄Cl menghasilkan NH₄OH, dan ion OH^– yang terbentuk kemudian memberikan efek ion sejenis.
2. Ion NH₄⁺ dalam larutan NH₄Cl akan menurunkan nilai hasil kali kelarutan Mg(OH)₂.
3. Larutan garam NH₄Cl kurang berdisosiasi sempurna dibandingkan larutan NaCl.
4. Ion Na⁺ dan ion Mg²⁺ adalah isoelektronik (mempunyai jumlah elektron sama).
5. Ion NH₄⁺ dalam air akan menghasilkan sejumlah H₃O⁺

Pembahasan Soal Nomor 8
Peristiwa ini terkait dengan garam yang dapat bereaksi dengan air (mengalami hidrolisis). NH₄Cl dalam air akan terurai menjadi NH₄⁺ dan Cl^–, Cl^– tidak dapat terhidrolisis sedang NH₄⁺ terhidrolisis sesuai reaksi NH₄⁺ + 2H₂O → NH₄OH + H₃O⁺ . Ion H₃O⁺ inilah yang kemudian dapat bereaksi dengan OH^– yang berasal dari Mg(OH)₂ sehingga Mg(OH)₂ dikatakan dapat larut dalam larutan NH₄Cl.

---

Soal Nomor 9
Alanine, H₂NCH(CH₃)CO₂H, adalah suatu asam amino dengan nilai K_a = 4,5 × 10^–3 dan Kb =7,4 × 10^–5. Di dalam air, spesi manakah yang mempunyai konsentrasi paling tinggi pada pH 7?
A. H₂NCH(CH₃)CO₂H
B. ⁺H₃NCH(CH₃)CO₂H
C. H₂NCH(CH₃)CO^–
D. ⁺H₃NCH(CH₃)CO₂^–
E. Semua jawaban, A, B, C dan D benar

Pembahasan Soal Nomor 9
H₂NCH(CH₃)CO₂H ini dapat bersifat sebagai asam dan sekaligus dapat bersifat sebagai basa.

pK_a = -log(4,5 × 10^–3) = 2,35
pK_b = -log(7,4 × 10^–5) = 4,13

pH = 7 → pOH = 7
Untuk menjawab ini dapat digunakan persamaan Henderson-Hasselbalch:
pH = pKa + log$(\dfrac{[konjugat~basa]}{[asam]})$
7 = 2,35 + log$(\dfrac{[konjugat~basa]}{[asam]})$
agar dapat memenuhi syarat pH = 7, [konjugat basa] harus lebih besar dari [asam] dengan kata lain spesi CO₂^– harus punya konsentrasi lebih tinggi.

pOH = pK_b + log$(\dfrac{[konjugat~asam]}{[basa]})$
7 = 4,13 + log $(\dfrac{[konjugat~asam]}{[basa]})$
agar dapat memenuhi syarat pOH = 7, [konjugat asam] harus lebih besar dari [basa] dengan kata lain spesi NH₃⁺ harus punya konsentrasi lebih tinggi.

---

Soal Nomor 10
Pada molekul berikut ini,

ada berapa banyak atom karbon yang mempunyai hibridisasi sp²
A. 0
B. 1
C. 2
D. 3
E. 4

Pembahasan Soal Nomor 10
Atom C mempunyai ikatan tunggal saja hibridisasinya adalah sp³
Atom C mempunyai 1 ikatan dobel hibridisasinya adalah sp²
Atom C mempunyai 1 ikatan tripel atau 2 ikatan dobel hibridisasinya adalah sp

---

Soal Nomor 11
Perhatikanlah reaksi pembentukan glukosa (C₆H₁₂O₆) berikut ini:

CO₂(g) + 2C₂H₅OH(l) + energi panas ⇌ C₆H₁₂O₆(aq)

Berikut ini, manakah pernyataan yang benar mengenai persen hasil C₆H₁₂O₆?

1. Persen hasil C₆H₁₂O₆ bertambah besar jika tekanan parsial CO₂ diturunkan.
2. Persen hasil C₆H₁₂O₆ naik dua kali jika tekanan parsial CO₂ diduakalikan
3. Persen hasil C₆H₁₂O₆ bertambah besar jika jika suhu dinaikkan
4. Persen hasil C₆H₁₂O₆ berkurang jika suhu diturunkan
5. Persen hasil C₆H₁₂O₆ berkurang jika bila tekanan total sistem reaksi dinaikkan

Pembahasan Soal Nomor 11
Reaksi pada soal ini adalah reaksi bersifat endoterm, reaksi yang dapat berlangsung jika tersedia cukup energi. Ketika suhu dinaikkan tentu saja persen hasil C₆H₁₂O₆ bertambah besar dibanding kondisi sebelumnya. Namun jika suhu diturunkan pada sistem kesetimbangan maka persen hasil C₆H₁₂O₆ otomatis akan mengalami pengurangan. Jada jawaban C dan D bisa dimaknai sama.

---

Soal Nomor 12
Di dalam reaksi kimia perubahan senyawa X menjadi senyawa Z, melalui mekanismenya ditemukan bahwa langkah reaksi berlangsung melalui pembentukan senyawa Y, yang dapat diisolasi. Tahap yang dilalui adalah:
X → Y, ∆H = positif
Y → Z, ∆H = negatif.
Berdasarkan informasi tersebut, manakah profil energi pada reaksi yang sesuai dengan data ini?

Pembahasan Soal Nomor 12
X → Y, ∆H = positif → energi Y > X maka akan bersifat endoterm
Y → Z, ∆H = negatif → energi Z < Y maka akan bersifat eksoterm
 Karena Y dapat diisolasi maka posisi Y pada profil energi harus berada pada cenkungan (lembah). Jadi pilihan A lebih tepat.

---

Soal Nomor 13
Perhatikan reaksi gas pencemar NO₂ dan ozon berikut ini: 2NO₂ (g) + O³(g) ⇌ N₂O₅ (g) + O₂ (g)

Reaksi tersebut diamati lajunya dan diperoleh data berikut ini:

Percobaan	[NO2] (g), M	[O3](g), M	Laju awal, Ms-1
1	0,0015	0,0025	4,8 × 10–8
2	0,0022	0,0025	7,2 × 10–8
3	0,0022	0,0050	1,4 × 10–7

Dari percobaan tersebut, manakah pernyataan yang benar mengenai hukum laju reaksinya (r):
A. r = k[NO₂]² [O₃]
B. r = k[NO₂] [O₃]²
C. r = k[NO₂] [O₃]
D. r = k[NO₂]
E. r = k [O₃]

Pembahasan Soal Nomor 13
Untuk menentukan laju reaksi diperlukan orde reaksi setiap pereaksi dengan memanfaatkan data percobaan.

Orde reaksi terhadap NO₂ dapat digunakan data O₃ yang konsentrasinya tetap, dalam hal ini dapat menggunakan data percobaan 2 dan 1.
(0,0022/0,0015)^x = (7,2×10^–8)/(4,8×10^–8)
(1,47)^x = 1,50 → (~1,5)^x = 1,50 → x = 1

Orde reaksi terhadap O₃ dapat digunakan data NO₂ yang konsentrasinya tetap, dalam hal ini dapat menggunakan data percobaan 3 dan 2 .
(0,005/0,0025)^y = (1,4×10^–7)/(7,2×10^–8)
2^y = 1,94 → 2^y = ~2 → y = 1
Jadi persamaan laju reaksi r = k[NO₂] [O₃]

---

Soal Nomor 14
Reaksi berikut ini, 3ClO^–(aq) →ClO₃^– (aq) + 2Cl^– (aq) telah diusulkan berlangsung melaui mekanisme berikut ini:

ClO^– (aq) + ClO^– (aq)→ ClO₂^– (aq) + Cl^– (aq) (lambat)
ClO₂^– (aq) + ClO^– (aq) → ClO₃^– (aq) + Cl^– (aq) (cepat)

Hukum laju manakah yang konsisten dengan mekanisme ini?
A. laju = k[ClO^–]²
B. laju = k[ClO^–]
C. laju = k[ClO₂^–][ClO^–]
D. laju = k[Cl^–][ClO^–]²
E. laju = k[ClO₃^–][Cl^–]
F. Hukum laju harus ditetentukan secara eksperimen, bukan dari stoikiometri.

Pembahasan Soal Nomor 14
Umumnya laju reaksi ditentukan pada tahap lambat, meskipun laju reaksi memang harus ditentukan secara eksperimen dan bukan dari stoikiometri. Pada tahap lambat seperti pada soal ini ditentukan berdasarkan stoikiometeri tahap lambar sehingga jawaban A lebih tepat dibanding B, C, D, dan E. Pada soal ini Sebenarnya alternatif hanya sampai E, F tidak ada namun pada kunci jawaban diberikan alternatif begitu.

---

Soal Nomor 15
Kesetimbangan berikut terjadi dalam campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat.
HNO₃ + 2H₂SO₄ ⇌ NO₂⁺ + 2HSO₄^– + H₃O⁺.
Pernyataan manakah tentang kesetimbangan ini yang benar ?

1. Penambahan H₂O akan mengurangi konsentrasi NO₂⁺
2. HNO₃ dan NO₂⁺ adalah pasangan asam-basa konjugasi
3. Asam nitrat bertindak sebagai suatu oksidator
4. Asam sulfat bertindak sebagai dehidratator
5. Asam sulfat bertindak sebagai suatu basa

Pembahasan Soal Nomor 15
Reaksi pada soal ini bukanlah reaksi redoks, bilangan oksidasi atom tidak ada yang berubah. Penambahan air berarti memberikan efek pengenceran sehingga konsentrasi NO₂⁺ berkurang. HNO₃ bertindak sebagai suatu basa dengan kehadiran H₂SO₄ yang merupakan asam yang lebih kuat, ini menyebabkan asam nitrat terionisasi menjadi HO^– dan ⁺NO₂ (biasanya kalau HNO₃ berperan sebagai asam terionkan menjadi H⁺ dan ^–ONO2 atau NO₃^–)

---

Soal Nomor 16
Konstanta kesetimbangan reaksi berikut ini masing masing adalah K₁, K₂, dan K₃.

HNO2(aq) + H2O(l) ⇌ NO2−(aq) + H3O+(aq)	K1
2H2O(l) ⇌ H3O+(aq) + OH−(aq)	K2
NH3(aq) + H2O(I) ⇌ NH4(aq) + OH(aq)	K3

Bagaimana konstanta kesetimbangan untuk reaksi dibawah ini?
HNO₂(aq) + NH₃(aq) ⇌ NO₂⁻(aq) + NH₄(aq)
A. K₁ – K₂ + K₃
B. K₁ K₃
C. K₁ K₃ / K₂
D. K₁ K₂ K₃
E. K₂ / (K₁ K₃)

Pembahasan Soal Nomor 16
Fokus pada persamaan yang akan ditentukan nilai K-nya:

HNO₂(aq) + NH₃(aq) ⇌ NO₂⁻(aq) + NH₄(aq)

Pastikan spesi-spesi yang ada di ruas kiri dan kanan sesuai persamaan reaksi itu dengan membalik atau menempatkan spesi yang diketahui nilai K₁ atau K₂ atau K₃.

HNO2(aq) + H2O(l) ⇌ NO2−(aq) + H3O+(aq)	K1
H3O+(aq) + OH−(aq) ⇌ 2H2O(l)	1/K2
NH3(aq) + H2O(l) ⇌ NH4(aq) + OH(aq)	K3 +
HNO2(aq) + NH3(aq) ⇌ NO2−(aq) + NH4(aq)	(K1.K3)/K2

Ingat membalik persamaan reaksi maka nilai K-nya adalah menjadi 1/K; menjumlahkan persamaan reaksi maka K-nya adalah hasil kali nilai K dari masing-masing persamaan reaksi.

---

Soal Nomor 17
Setengah reaksi yang terjadi di anoda pada reaksi setara dibawah ini:
3MnO₄^–(aq) + 24H⁺(aq) + 5Fe(s) → 3Mn²⁺(aq) + 5Fe³⁺(aq) + 12H₂O (l)
adalah:

1. 2MnO₄^–(aq) + 12H⁺(aq) + 6e^– → 2 Mn²⁺(aq) + 3H2O (l)
2. MnO₄^–(aq) + 8H⁺(aq) + 5e^– → Mn²⁺(aq) + 4H2O (l)
3. Fe(s) → Fe³⁺(aq) + 3e^–
4. Fe²⁺(aq) → Fe³⁺ (aq) + e^–
5. Fe(s) → Fe²⁺(aq) + 2e^–

Pembahasan Soal Nomor 17
Reaksi yang terjadi di anoda adalah reaksi oksidasi, di katoda adalah reaksi reduksi.
Sesuai persamaan reaksi redoks yang terjadi yang mengalami oksidasi adalah Fe (s) berubah menjadi Fe³⁺(aq).
Fe(s) → Fe³⁺(aq) + 3e^–

---

Soal Nomor 18
Perhatikan sel volta berikut ini:

Cu²⁺ (aq) + 2e^– → Cu(s) E° = 0,340 V
Berapakah potensial sel volta ini, E_sel?
A. +0,0296
B. -0,0370 V
C. +0,0592 V
D. -0,399 V
E. 0 V

Pembahasan Soal Nomor 18
Soal ini dapat diselesaikan dengan menggunakan persamaan Nernst
Cu(s) | Cu²⁺ (0,1 M) || Cu²⁺ (1,0 M) | Cu(s)

		Cu(s)	→	Cu2+ (0,1 M)	+	2e-	:	E° = -0,340 V	Oksidasi
Cu2+ (1,0 M)	+	2e-	→	Cu(s)			:	E° = +0,340 V	Reduksi
Cu2+ (2.4 M)			→	Cu2+ (2.4 M)			:	∆E° = 0,00	Redoks

$E_{sel} = E^o_{sel} - \dfrac{0,0592}{n} log \dfrac{[oksidasi]}{[reduksi]}$

$E_{sel} = 0 - \dfrac{0,0592}{2} log \dfrac{0,1~M}{1,0~M}$
$E_{sel} = 0 - \dfrac{0,0592}{2} \times (-1)$
$E_{sel} = 0 + \dfrac{0,0592}{2} $
$E_{sel} = + 0,0296$

---

Soal Nomor 19
Bagaimana bentuk geometri, bilangan oksidasi, bilangan koordinasi tembaga, untuk ion kompleks, [Cu(NH₃)₄(OH₂)₂]²⁺?
A. tetrahedral ; +2 ; 6
B. square planar ; -2 ;4
C. oktahedral ; +2 ;6
D. linear ; +3; 2
E. trigonal planar ; +1; 4

Pembahasan Soal Nomor 19
[Cu(NH₃)₄(OH₂)₂]²⁺
Jika diuraikan maka akan terdapat 6 buah ligan yaitu 4NH₃ dan 2H₂O keduanya netral, jadi muatan 2+ itu berasal dari Cu²⁺
Ion kompleks dengan 6 buah ligan akan membentuk geometri oktahedral, bilangan oksidasinya sesuai muatan Cu yaitu +2, bilangan koordinasi Cu sesuai jumlah ligan yang terikat yaitu 6.

---

Soal Nomor 20
Mengenai garam kompleks [Co(NH₃)₅Cl]Cl₂, manakah pernyataan yang tidak tepat :

1. Larut dalam air
2. Dapat menghantarkan listrik.
3. Larutan 1 mol [Co(NH₃)₅Cl]Cl₂menghasilkan 1 mol kation dan 3 mol anion.
4. Dalam air, kation kompleks yang terbentuk adalah [Co(NH₃)₅Cl]²⁺
5. Mengandung ligand NH₃ dan Cl^–.

Pembahasan Soal Nomor 20
Umumnya larutan garam kompleks larut dalam air, dapat menghantarkan listrik.
[Co(NH₃)₅Cl]Cl₂ → NH₃ dan Cl^– itu adalah ligan
Dalam air [Co(NH₃)₅Cl]Cl₂ → [Co(NH₃)₅Cl]²⁺ + 2Cl^–
Jadi setiap 1 mol [Co(NH₃)₅Cl]Cl₂ menghasilkan 1 mol kation dan 2 mol anion

---

Soal Nomor 21
Berikut ini adalah asam asam karboksilat
I. CHF₂CH₂CH₂CO₂H
II. CH₃CF₂CH₂CO₂H
III. CH₃CH₂CF₂CO₂H
IV. CH₃CH₂CH₂CO₂H
Dari keempat asam karboksilat tersebut, tunjukkan urutan kenaikan keasaman, mulai dari yang paling asam hingga menurun keasamannya.
A. I > II > III > IV
B. I > IV > III > II
C. III > II > I > IV
D. III> IV > I > II
E. IV > I > II > III

Pembahasan Soal Nomor 21
Pengaruh substituen F pada keasaman senyawa akan meningkat dengan semakin dekatnya jarak antara subttituen F dengan gugus karboksilat. Subtitiuen F di sini sangat elektronegatif dan karenanya disebut sebagai gugus penarik elektron. Tarikan elektron semakin kuat dengan semakin dekatnya F pada gugus karboksilat sehingga asam karboksilat semakin mudah melepaskan ion H. Jadi urutan dari yang paling asam ke yang kurang asam adalah III > II > I > IV.

---

Soal Nomor 22
Dari senyawa berikut ini, manakah yang sesuai dengan aturan Huckle?

1. Naftalen bukan senyawa monosiklik, oleh karena itu bukan suatu senyawa aromatik
2. Piroll bukan senyawa hidrokarbon, dan bukan termasuk senyawa aromatik
3. Sikloheptatriena bukan senyawa konyugasi sempurna, yang bukan senyawa aromatik
4. Piridin basa lemah, dan juga bukan senyawa aromatik
5. Stirena mempunyai 8 π electron, dan juga bukan senyawa aromatik

Pembahasan Soal Nomor 22
Aturan Huckle menyatakan bahwa aromatisitas dalam suatu senyawa ditentukan berdasarkan adanya cicin planar dengan jumlah elektron pi mengikuti aturan 4n+2, n adalah bilangan bilat. Selain itu terdapat konjugasi ikatan pi (berselang-seling). Elektron pi adalah elektron yang terdapat dalam ikatan pi (dalam ikatan dobel/rangkap), dan juga pasangan elektron bebas pada suatu atom dalam molekul yang berikatan tunggal. 1 ikatan pi terdapat 2 elektron pi

• Naftalena → jumlah elektron pi → 10 elektron pi = 4n + 2 dengan n = 2
• Pyrol → jumlah elektron pi → 6 elektron pi = 4n + 2 dengan n = 1
• Sikloheptatriena → jumlah elektron pi → 6 elektron pi = 4n + 2 dengan n = 1
• Piridin → jumlah elektron pi → 6 elektron pi = 4n + 2 dengan n = 2
• Stirena → jumlah elektron pi → 12 elektron pi = 4n + 2 dengan n = 2,5 (bukan bilangan bulat)

Pada soal ini sebenarnya mencari pasangan antara kalimat pertama dengan pernyataan pada kalimat kedua. Dari alternatif yang tersedia yang terkait dengan Huckle yaitu C. Sikloheptatriena memang tidak berkonyugasi sempurna, jadi bukan senyawa aromatik.

---

Soal Nomor 23
Dalam reaksi adisi berikut ini,

Yang merupakan produk utamanya adalah:

Pembahasan Soal Nomor 23
Reaksi yang terjadi adalah reaksi adisi Markovnikov, dengan mekanisme sebagai berikut:

---

Soal Nomor 24
Senyawa 2-bromobutana jika direaksikan dengan methanol, seperti pada persamaan reaksi di bawah ini, akan menghasilkan produk utamanya adalah?

produk utama yang dihasilkan adalah:

Pembahasan Soal Nomor 24
Reaksi SN-2 adalah reaksi substitusi single-step dari suatu gugus pergi (leaving group) oleh suatu nukleofil. Dikatakan single-step karena pembentukan ikatan nukleofil dan pemutusan ikatan gugus pergi terjadi seketika itu juga.

Dalam soal ini gugus pergi-nya adalah Br^– dan nukleofilnya adalah -OCH_3.

---

Soal Nomor 25
Tentukan urutan berdasarkan kenaikan reaktivitas, pada reaksi dehidrasi dalam suasana asam senyawa alkohol di bawah ini.

A. I < II < III
B. I < III < II
C. II < III < I
D. III < I < II
E. III < II < I

Pembahasan Soal Nomor 25
Reaktivitas pada reaksi dehidrasi (pelepasan gugus OH menjadi molekul air) dalam suasana asam senyawa alkohol adalah dimulai dari alkohol primer < alkohol sekunder < tersier.
R-OH + H⁺ → Alkena + H₂O

• Alkohol primer adalah alkohol yang gugus OH-nya terikat pada C primer (C yang mengikat 1 atom C).
• Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus OH-nya terikat pada C sekunder (C yang mengikat 2 atom C).
• Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus OH-nya terikat pada C tersier (C yang mengikat 3 atom C).

---

Soal Nomor 26
Senyawa manakah dari A) sampai dengan E) yang berada dalam kesetimbangan
dengan siklopentanon dan HCN?

Pembahasan Soal Nomor 26
Reaksi antara siklopetanon dengan HCN merupakan reaksi adisi nukleofilik, alternatif jawaban yang tepat adalah D

---

Soal Nomor 27
Perhatikan rangkaian reaksi berikut ini:

Manakah dari kelima senyawa di bawah ini yang merupakan produk dari rangkaian
reaksi di atas?

Pembahasan Soal Nomor 27
E. 👍

---

Soal Nomor 28
Persaman reaksi berikut ini adalah perubahan dari suatu alkena menjadi alkohol:

Pereaksi yang dipakai untuk reaksi perubahan tersebut adalah?
A. KOH
B. BH₃/THF kemudian H₂O₂, NaOH
C. Hg(O₂CCH₃)₂/ H₂O lalu NaBH₄
D. H₂O, H₂SO₄
E. H₂O, OH^–
Pembahasan Soal Nomor 28

---

Soal Nomor 29
Tentukan produk dari reaksi Wittiq di bawah ini

Pembahasan Soal Nomor 29

---

Soal Nomor 30
Produk utama dari reaksi di bawah ini adalah:

A. p-Cyano aniline
B. p-Cyano nitro benzene
C. p-bromo cyano benzene
D. 2-nitro-4-bromo Cyanobenzena
E. 2-cyano-4-bromo anilin

Pembahasan Soal Nomor 30

Pada soal ini intinya ada reaksi diazotasi (pembentukan diazonium) dan reaksi substitusi. Diazonium yang sifatnya tidak stabil ini pada tahap berikut dapat dengan mudah terjadi jenis reaksi tertentu misalnya pada soal ini terjadi substitusi dengan -CN.

---

Demikian semoga bermanfaat untuk pembelajaran dan persiapan OSN berikutnya, Silakan dikoreksi bila didapati pembahasan yang keliru atau kurang tepat, dengan menuliskannya pada kotak komentar di bawah ini. Terima kasih.