Berikut ini contoh penerapan aturan IUPAC terbaru untuk penamaan (nomenclature) senyawa organik. Pada tulisan ini dikhususkan pada bahasan gugus alkil sebagai cabang. Aturan tersebut tertulis pada Blue Book 2013. Bila ada dua cabang alkil yang terikat pada atom karbon (C) yang sama jaraknya dari ujung, maka nomor terendah diberikan kepada cabang alkil yang memiliki awalan abjad nama cabang alkil dengan urutan/prioritas berawalan a, b, c, d, e,....z. Bila huruf pertama sama maka prioritas ditentukan abjad berikutnya.
Penjelasan berdasar struktur contoh artifisial (belum tentu ada molekul nyatanya)
Pada tulisan ini molekul digambar dengan menggunakan aplikasi Chemsketch versi 16 yang telah menganut aturan IUPAC tahun 2013 (terbaru). Penamaan juga sepenuhnya menggunakan Tool Chemsketch "Generate Name For Structure"atau diakses dengan shorcut keyboard Ctrl+Shift+i.
Pada molekul A, terdapat cabang etil dan metil. Etil memiliki awalan "e" dan metil memiliki awalan "m", dengan demikian posisi etil diprioritaskan dengan nomor lebih rendah, diurutkan dari kiri ke kanan, sehingga etil berada pada C nomor 3 dan metil berada pada C nomor 5.
Pada molekul B, terdapat cabang metil dan propil. Metil memiliki awalan "m" dan propil memiliki awalan "p", dengan demikian posisi metil diprioritaskan dengan nomor lebih rendah, diurutkan dari kiri ke kanan, sehingga metil berada pada C nomor 4 dan propil berada pada C nomor 6.
Pada molekul C, terdapat cabang metil dan butil. Metil memiliki awalan "m" dan butil memiliki awalan "b", dengan demikian posisi butil diprioritaskan dengan nomor lebih rendah, diurutkan dari kanan ke kiri, sehingga butil berada pada C nomor 5 dan metil berada pada C nomor 6.
Bagaimana bila cabangnya berupa isopropil? Berikut simulasi molekul rekaan (belum tentu senyawa nyatanya ada), sekadar untuk memahami aturan penamaan saja. Bila melibatkan cabang dengan nama tradisional seperti iso-sek-ter+alkil maka kombinasi penamaannya mengikuti awalan pada suku iso-sek-ter tersebut. Pada contoh dinomori dengan warna biru dari kiri ke kanan. Isopropil (awalan yang dipandang adalah "i" dari suku kata iso, sehingga i mendapat prioritas dibanding "m" pada metil.
Bila mengikuti aturan IUPAC secara penuh (prefereed IUPAC Name), tanpa menggunakan awalan iso-sek-ter, maka metil mendapat prioritas karena berawalan "m", sementara isopropil yang dalam penamaan formal IUPAC disebut propan-2-il maka yang dipandang adalah "p" dari propan-2-il. Pada contoh dinomori dengan warna merah dari kanan ke kiri.
Semoga sedikit penjelasan yang disertai contoh ini dapat dimengerti secara gamblang, tanpa ada keraguan sedikitpun dalam hal penamaan suatu molekul bila diketahui visual struktur molekulnya. Bila ada kekurangtepatan dengan senang hati menerima koreksi dari pembaca.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar